Przed kolejnym sezonem, Evans sprowadził do klubu czeskiego pomocnika, Patrika Bergera, jednak wśród kibiców największe emocje wzbudził 17-letni, obiecujący napastnik, Michael Owen, który dobrze prezentował się w kilku wcześniejszych meczach Liverpoolu. W pierwszej części sezonu zespół obejmował prowadzenie w lidze, jednak rozgrywki zakończył ostatecznie na czwartym miejscu, tracąc siedem punktów do triumfatora, Manchesteru. W rozgrywkach o Puchar Zdobywców Pucharów drużyna odpadła w półfinale z Paris Saint-Germain.
Mimo odejścia Stana Collymore'a, Evans nie zdecydował się wprowadzić Owena do pierwszego zespołu, lecz zakupił Karl-Heinza Riedle'a. Liverpool ponownie był jednym z faworytów do mistrzostwa, jednak kontuzja najlepszego napastnika, Robbiego Fowlera negatywnie wpłynęła na postawę zespołu. Ostatecznie Evans zaczął wystawiać Owena w podstawowej jedenastce, dzięki czemu młodzian wystąpił w 36 meczach i zdobył 18 bramek. Liverpool zajął w lidze 3. pozycję, kwalifikując się tym samym do Pucharu UEFA.
W sezonie 1998–1999 Evans zaczął wspólną pracę trenerską z Gérardem Houllierem. Współpraca nie przynosiła jednak sukcesów, w związku z czym w listopadzie Anglik podał się do dymisji.