W 1850 został zaproszony do współtworzenia z Johnem Leechem politycznych karykatur w magazynie „Punch”. Jego zadaniem było podążanie za linią ideową czasopisma, liberalnego magazynu opisującego napięcia w parlamencie, radykalizujący się ruch robotniczy, wojny, gospodarkę i zmieniające się wiktoriańskie społeczeństwo. Jego pierwsza karykatura, Lord Jack the Giant Killer przedstawiała Lorda Johna Russella napadającego na kardynała Wisemana. Stopniowo zaczął ilustrować coraz ważniejsze tematy, ostatecznie całkowicie przejmując posadę karykaturzysty politycznego po śmierci Leecha w 1864. Jego prace z lat 60. XIX w. spopularyzowały stereotypowy wizerunek Irlandczyka jako stworzenia niższego niż człowiek, ulegającego żądzom i przypominającego orangutana. Karykatury Tenniela powstawały w opozycji do irlandzkiego nacjonalizmu, często przedstawiały Hibernię, personifikację Irlandii, jako piękną kobietę atakowaną przez „potwornych Irlandczyków” i szukającą oparcia w uzbrojonej starszej siostrze, Britannii.