Scottish Premier League (1999/00) – 104. sezon rozgrywek o Mistrzostwo Szkocji i drugim pod nazwą – Scottish Premier League. Sezon rozpoczął się 31 lipca 1999, a zakończył – 21 maja 2000 r.
Podsumowanie Rozgrywki w sezonie 1999/00 zakończyły się, drugi raz z rzędu sukcesem Rangers, którzy zakończyli sezon z 21 punktami przewagi nad odwiecznym rywalem, Celticiem. Ponieważ SPL zdecydowała o rozszerzeniu ligi z 10 do 12 zespołów, ostatnia drużyna w tabeli – Aberdeen utrzymała się w najwyższej klasie rozgrywkowej. Planowane było rozegranie baraży pomiędzy drugą i trzecią ekipą zaplecza SPL oraz Aberdeen o dwa miejsca w ekstraklasie, ale Falkirk, który ukończył zmagania na trzeciej pozycji nie został do nich dopuszczony z powodu zbyt małego stadionu. W związku z tym do SPL awansowały dwie najlepsze ekipy Scottish First Division – St Mirren i Dunfermline Athletic. Rangers, jako mistrzowie zakwalifikowali się do Ligi Mistrzów, a Celtic i zespół z trzeciego miejsca – Hearts – do Pucharu UEFA.
Celtic rozpoczął sezon z nowym menedżerem, byłym zawodnikiem Liverpoolu, Johnem Barnesem.