Crawforda zarekomendowała ówczesna żona Webbera, Sarah Brightman (w nagraniu testowym jako Christine), która miała z Crawfordem wspólnego nauczyciela śpiewu, Iana Adama. Wokalista otrzymał angaż i stał się pierwszym historycznym Upiorem, zarówno na deskach londyńskich 1986, jak i na Broadwayu 1988 i w Los Angeles. Za rolę został obsypany wieloma nagrodami, m.in.: Olivier Award, Tony Award, N.Y's Drama Desk Award, LA Drama Critics Circle Award Crawford śpiewał partie Upiora aż do 29 kwietnia 1990 dając ponad 1300 przedstawień.

Po 1990 Dalsza kariera przebiegała już z mniejszymi sukcesami. Crawford zagrał ze zmiennym szczęściem w spektaklach: EFX w Las Vegas (co zakończyło się kontuzją i operacją wszczepienia sztucznego stawu biodrowego). Taniec Wampirów w latach 2002- 2003 The Woman in White (inny musical Webbera) we wrześniu 2004. (po 3 miesiącach opuścił obsadę z powodów zdrowotnych)https://www.broadwayworld.com/article/An_Interview_with_Michael_Crawford_20060106 Wywiad z artystą i nie był w stanie podjąć roli na Broadwayu.