Dzieje ok. 1500 lat p.n.e. – teren zasiedlony przez ludność kultury wschodniopomorskiej (wykopaliska nieopodal Zamku Kiszewskiego na cmentarzysku z grobami skrzynkowymi, odkrytymi w II poł. XIX w.). 1269 – najstarszy zapis (osada Kissow) w związku z przebiegiem przez terytorium Starej Kiszewy drogi do grodu w Garczynie, a później do Pogódek i Kościerzyny. 1281 – dokument księcia Mściwoja II – Vela Kyssewa została nadana sędziemu poznańskiemu, Mikołajowi Jankowicowi, późniejszemu wojewodzie kaliskiemu, z obowiązkiem brania udziału w wyprawach wojennych i obronie kraju. Do majętności tej doszło w 1290 r. 16 jezior z prawem połowu ryb. Dobra te wchodziły w zasięg kasztelanii garczyńskiej. 27 października 1296 – Władysław Łokietek podczas swojego pobytu w Kaliszu potwierdza nadanie wsi Mikołajowi Jankowicowi (który pełnił wówczas funkcję wojewody kaliskiego). 1315 – wieś objął we władanie najstarszy syn Mikołaja Jankowica, kanonik poznański Jakub. 1316 – Kanonik Jakub odstąpił Kiszewę za dożywotnią rentę roczną Krzyżakom. 1342 – Otrzymuje prawa miejskie. XIV w. – Krzyżacy zbudowali 1,5 km od Starej Kiszewy murowany zamek. Składał się on z dwóch części: zamku głównego (siedziby wójta), który stał po południowo-wschodniej stronie całego założenia obronnego, oraz z przedzamcza, zachowanego częściowo do dzisiaj.