13 lutego 2005 roku Keogh wrócił do Leeds, a już następnego dnia podpisał kontrakt ze swoim byłym pracodawcą – Scunthorpe United. Młody piłkarz od razu stał się podstawowym zawodnikiem swojego zespołu oraz jednym z jego kluczowych graczy i do końca sezonu 2004/05 wystąpił w 17 meczach. Kolejne rozgrywki rozpoczął również jako podstawowy zawodnik swojego zespołu. Pomimo gry w ataku, piłkarz w 45. ligowych występach zdobył tylko jedenaście bramek. Sezon 2006/07 Irlandczyk rozpoczął od przegranego 0:1 ligowego spotkania z Bristolem. Przez następne sześć meczów Keogh również nie potrafił strzelić gola. Przełamał się dopiero 16 września, kiedy to pokonał bramkarza Cheltenham Town. 23 stycznia 2007 roku Irlandczyk doszedł do porozumienia z działaczami Wolverhampton Wanderers i podpisał z tym klubem kontrakt. Transfer opiewał na 0,5 miliona funtów. W Wolves zadebiutował 30 stycznia, kiedy to zagrał w wygranym 1:0 meczu z Norwich City. Pierwszego gola strzelił ponad dwa miesiące później – 3 marca – w pojedynku z Luton Town. Keogh do końca sezonu wystąpił łącznie w 17 ligowych meczach w których zdobył pięć bramek. Grał również w przegranych przez Wolverhampton barażach o awans do Premier League z West Bromwich Albion. W sezonie 2007/08 Keogh wystąpił w 45. ligowych meczach i strzelił w nich 11 goli.