W dramacie telewizyjnym Sat.1 Die Halbstarken (1996), remake’u filmu z 1956 z udziałem Horsta Buchholza, na podstawie scenariusza Bernda Eichingesa zagrał naiwnego drobnego oszusta Freddy’ego. W opartym jest na wydarzeniach autentycznych dreszczowcu Bernda Eichingesa Dziewczyna zwana Rosemary (Das Mädchen Rosemarie, 1996) wystąpił w roli Toniegop Nadlera. Za postać nieuleczalnie chorego pacjenta szpitala, który wyrusza skradzionym samochodem w ostatnią podróż w swoim życiu w jego autorskiej komedii Pukając do nieba bram (Knockin' on Heaven's Door, 1997) został uhonorowany nagrodą na festiwalu filmowym w Moskwie. Film powstał w niezależnym studio produkcji filmowej, które Schweiger założył razem z przyjaciółmi, Thomasem Zicklerem i Andre Hennickem, i nazwał Mr. Brown Entertainment zainspirowany jednym z bohaterów filmu Quentina Tarantino Wściekłe psy. Sukcesem okazała się kreacja Anglika polskiego pochodzenia, Jerry’ego Bruteckiego, ps. 'Brute', recydywisty i bandyty, który zostaje zesłany w ramach resocjalizacji do dziecięcego szpitala w Rumunii w dramacie psychologicznym Macieja Dejczera Bandyta (1997), za którą odebrał nagrodę na Festiwalu Polskich Filmów Fabularnych w Gdyni.