położony jest w południowo-wschodniej części historycznej Wielkopolski, w Kaliskiem, do II rozbioru Polski (1793) leżał w województwie kaliskim.
Nazwa Etymologia nazwy miasta nawiązuje do słowa plesz, plecha – oznaczające łyse, gołe miejsce położone na bezleśnej wysoczyźnie.
Historia thumb|left|Dokument cechowy z Pleszewa – 1630 r. (miejsce przechowywania: Archiwum Państwowe w Poznaniu).
Osadnictwo – początki miasta Początki osadnictwa Pleszewa datowane są na IX w. p.n.e.
Pierwsza wzmianka o mieście (civitas Plessov) pochodzi z 2 października 1283 roku, kiedy to książę wielkopolski Przemysł II objął pod jurysdykcję sądu kaliskiego miasto Pleszew.
Pierwszym odnotowanym (1395) właścicielem miasta był kasztelan Filip z Cielczy – Pleszew był miastem prywatnym.
W okresie średniowiecza było to miasto średniej wielkości. W czasie wojny trzynastoletniej Pleszew wystawił w 1458 roku 12 pieszych na odsiecz oblężonej polskiej załogi Zamku w MalborkuKodex dyplomatyczny Wielkiej Polski; Codex diplomaticus Majoris Poloniae zawierający bulle papieżów, nadania książąt, przywileje miast, klasztorów i wsi, wraz z innemi podobnéj treści dyplomatami, tyczącemi się historyi téj prowincyi od roku 1136 do roku 1597;