W szkole Landon był bardzo lubiany. Spodziewano się również, że zwiąże swoją przyszłość ze sportem, ponieważ odnosił imponujące sukcesy w rzucie oszczepem. W 1954 roku osiągnął rekordowy rzut wśród amerykańskich licealistów, za który otrzymał stypendium Uniwersytetu Południowej Kalifornii umożliwiające kontynuowanie nauki, jednak poważna kontuzja więzadła barku przekreśliła wszystkie jego plany dotyczące bycia atletą i studentem. Studiował aktorstwo w Warner Brothers.

Kariera Zmienił nazwisko na Landon, które wybrał z książki telefonicznej. Zaczynał od niewielkich rólek w telewizji. Niedługo potem zadebiutował na kinowym ekranie w dramacie „Szalone lata” (These Wilder Years, 1956) u boku Barbary Stanwyck.

Później pojawił się gościnnie w serialach: westernie ABC „Przygody Jima Bowie” (The Adventures of Jim Bowie, 1956), CBS „Krzyżowiec” (Crusader, 1956), ABC Wire Service (1956), CBS „Poszukiwany żywy lub martwy” (Wanted: Dead or Alive, 1958, 1959) ze Steve’em McQueenem oraz dramacie krótkometrażowym „Walka dla tytułu” (Fight for the Title, 1957) jako bokser Kid Lombard, dramacie „Poletko Pana Boga” (God’s Little Acre, 1958).