W latach 1998–2000 występował w głównej roli w serialu telewizyjnym Redakcja sportowa (Sports Night). W 2004 roku wystąpił na scenie Off-Broadwayu jako Rich w spektaklu Odległość stąd dotąd (The Distance From Here).
Spotykał się z Jennifer Connelly. 6 września 2013 poślubił Sophie Flack, z którą ma dziecko (ur. 9 grudnia 2014).
Filmografia Filmy fabularne 1988: Lakier do włosów (Hairspray) jako Iggy 1989: Stowarzyszenie Umarłych Poetów (Dead Poets Society) jako Knox Overstreet 1990: Morderstwo w Mississippi (Murder in Mississippi) jako Andrew Goodman 1991: Nie mów mamie, że niania nie żyje (Don’t Tell Mom the Babysitter’s Dead) jako Bryan 1992: Przekroczyć granice (Crossing the Bridge) jako Mort Golden 1993: Cooperstown jako Jody 1994: Ich troje (Threesome) jako Eddy 1995: Zimnokrwisty (Coldblooded) jako Randy 1995: Rzeczy, które robisz w Denver będąc martwym (Things to Do in Denver When You’re Dead) jako Bruce 1996: Norma Jean & Marilyn jako Eddie Jordan 1996: Seks, miłość i korki uliczne (Pie in the Sky) jako Charlie Dunlap 1996: Na granicy światów (Crossworlds) jako Joe Talbot 1996: Grób (The Grave) jako Tyn 1997: Mały świat (Little City) jako Adam 1997: Przestępczy świat (The Underworld) jako Ehrlich 1997: Cyclops, Baby jako Brush Brody 1999: Muppety z kosmosu (Muppets from Space) jako agent Barker