W połowie lat 80. w działalności The Primitives następowały przerwy. Wade Farrar, wokalista i lider grupy, spędzał z zespołem bardzo mało czasu z powodu jego zobowiązania wobec Southern Illinois University i powołania do armii amerykańskiej. W 1986 perkusista Mike Heidorn podczas jednego z koncertów złamał obojczyk, co zmusiło zespół do tymczasowego zawieszenia działalności. Jay Farrar i Tweedy w czasie przerwy zajmowali się tworzeniem nowych utworów dla zespołu. Po powrocie Heidorna do zdrowia The Primitives wznowili odbywanie prób w jego domu. Zespół powrócił na scenę w 1987Kot, s. 22. Wówczas skład The Primitives powiększył się o basistę, Tony’ego Mayra, Tweedy mógł więc grać na gitarze akustycznej. Po miesiącu współpracy z grupą Mayr opuścił jej szeregi.
Od 1985 istniał inny zespół muzyczny pod nazwą The Primitives. Żeby zapobiec konfliktom prawnym, członkowie The Primitives postanowili zmienić nazwę na Uncle Tupelo. Nowo powstały zespół Uncle Tupelo postanowił zerwać z grania covery utworów z lat 60. Podjął decyzję o nagrywaniu własnych utworów muzycznych.