Uncle Tupelo jest doceniany za swój wkład w country alternatywne. Styl muzyki zespołu różnił się od ówczesnego sposobu prezentowania country. Grupa czerpała inspiracje z gatunku hardcore punk (Minutemen) oraz country (The Carter Family i Hank Williams). Układane przez Farrara i Tweedy’ego teksty dotyczyły głównie tematyki średniozamożnych mieszkańców Stanów Zjednoczonych oraz robotników z okręgu Belleville.
Historia The Plebes i The Primitives Jay Farrar razem ze swoimi braćmi - Wade’em i Dade’em - założył na początku lat 80. grupę The PlebesKot, s. 10, która grała muzykę w stylu rockabilly. Zespół był aktywny na lokalnej scenie muzycznej: występował głównie w okolicach Belleville. Z czasem wdał się w tzw. „pojedynek zespołów”. Na kilku koncertach The Plebes wystąpił gościnnie zaproszony przez Farrara Jeff TweedyKot, s. 17, który pomimo niewielkich umiejętności odegrał znaczącą rolę w występach formacji. Nakłonił członków The Plebes na zmianę stylu muzyki z rockabilly na punk rock. Było to przyczyną kłótni pomiędzy Tweedym i Dade’em Farrarem, który opuścił The Plebes dwa miesiące po dołączeniu do zespołu Tweedy’egoKot, s. 18.