Panowanie Walki z Konradem mazowieckim Konrad mazowiecki do końca swoich dni próbował zrealizować swoją ambicję, jaką była chęć zostania panem Krakowa. W 1246 wraz z synem Kazimierzem, wsparty posiłkami litewskimi i opolskimi ponownie zaatakował Małopolskę. W bitwie pod Zaryszowem wojska Bolesława Wstydliwego zostały pokonane. Książę małopolski stracił Lelów, jednakże Kraków i Sandomierz udało się obronić. Z powodu braku środków na prowadzenie wojny Bolesław zaciągnął pożyczkę u swojej żony Kingi, którą spłacił 2 marca 1257 podczas wiecu książęcego w Korczynie, oddając jej ziemię sądecką. Jesień przyniosła ostateczne rozwiązanie i wojska Bolesława odbiły Lelów. Konrad mazowiecki zmarł 31 sierpnia 1247, jednak przy życiu pozostał jego syn, Kazimierz, z którym Bolesław później toczył walkę.

W latach 1254–1255 Bolesław zabiegał o uwolnienie Siemowita mazowieckiego oraz jego żony, których przetrzymywał Kazimierz Konradowic. Zabiegi te zakończyły się sukcesem wiosną 1255. W 1258 Bolesław Pobożny rozpoczął wojnę z Kazimierzem kujawskim o kasztelanię lądzką, która została przekazana bezprawnie Kazimierzowi przez Henryka Pobożnego. Do koalicji antykujawskiej przyłączył się także książę Bolesław.