Wkrótce potem wygrał lokalny konkurs piosenkarski własną kompozycją Um Dia, po czym udało mu się podpisać pierwszy kontrakt z wytwórnią Philips Records.
Na początku 1967 razem z Bethânią, Gilberto Gilem, Gal Costą, Tomem Zé i zespołem Os Mutantes, Veloso powołał do życia i rozwinął ruch muzyczny, nazwany później Tropicalismo, który łączy w sobie brazylijską muzykę pop, rock and roll oraz muzykę awangardową. Ruch spotkał się ze zróżnicowanym przyjęciem w środowiskach muzycznych. Lewicujące środowiska studenckie i obrońcy tradycyjnej muzyki brazylijskiej zarzucały ruchowi eklektyzm i zbyt duże wpływy obce, zwłaszcza północnoamerykańskie.
Caetano Veloso studiował tymczasem filozofię na Uniwersytecie Federalnym w Bahia. Do jego ulubionych filozofów należeli Jean-Paul Sartre i Martin Heidegger. Lewicowe zapatrywania Veloso spowodowały, że stał się on szybko niewygodny dla rządzącej wówczas Brazylią prawicowej junty wojskowej. Jego piosenki, o wyraźnej wymowie społecznej były często cenzurowane, a niektóre były nawet publicznie zakazane. W 1969 Veloso i Gil zostali aresztowani i spędzili kilka miesięcy w więzieniu, po czym udali się na polityczną banicję do Londynu.