W 1990 dzięki pomocy kolegi Dennisa Millera, udało mu się dostać do programu Saturday Night Live. Pracował tam jako członek obsady i autor skeczów w latach 1990–1996. Jego skecze bardzo podobały się publiczności, dzięki czemu otrzymał własny cykl pod tytułem Spade in America. Pojawił się w teledysku do utworu Adama Sandlera „Buddy” (1993).
W 1995 rozpoczął karierę filmową. Na początku zagrał w Tomcio Grubasek z Chrisem Farleyem, z którym później przez kilka lat tworzył duet komediowy. Razem pojawili się również w filmie Czarna owca. Ich dobrą passę przerwała nieoczekiwana śmierć Chrisa w 1997. Przełomową rolą Davida było wcielenie się w złośliwego asystenta Dennisa Fincha w sitcomie Ja się zastrzelę (1997–2003), za którą w latach 1999–2000 był nominowany do Złotego Globu dla najlepszego aktora drugoplanowego w serialu, miniserialu lub filmie telewizyjnym.
Filmografia Filmy fabularne 1987: Akademia Policyjna 4: Patrol obywatelski jako Kyle 1993: Stożkogłowi jako Eli Turnbull 1994: Orbitowanie bez cukru jako menadżer "Wienerschnitzel" 1995: Tomcio Grubasek jako Richard Hayden 1996: Czarna owca jako Steven "Steve" Dodds 1998: Zakręcony''' jako Scott Thorpe 1998: Pełzaki: Gdzie jest bobas?