Na talencie grającego w drużynie juniorów AS Monaco Henry’ego poznał się trener pierwszej drużyny tego klubu, Arsène Wenger, który dał mu szansę debiutu w wieku zaledwie 17 lat. Henry mówi o Wengerze: „Jest moim duchowym przywódcą”„Piłka Nożna PLUS” nr 8 (212) 2003. Wenger został jednak trenerem Nagoya Grampus Eight, a jego następca postanowił przekwalifikować Henry’ego na skrzydłowego.
W tej roli trafił w styczniu 1999 za 14 milionów funtów do włoskiego Juventusu. Pobyt w tym klubie Henry uważa za najgorszy epizod w piłkarskiej karierze, gdyż nie dość, że był ustawiany na skrzydle zamiast na środku ataku, to jeszcze trener Carlo Ancelotti kazał mu aktywnie angażować się w grę defensywną.
Wybawieniem dla Henry’ego okazało się zatrudnienie przez Arsenal Wengera. Francuski trener przekonał przełożonych, że warto zapłacić za zawodnika 11 milionów funtów i jeszcze w sierpniu 1999 Henry trafił do Londynu, gdzie szybko stał się czołowym napastnikiem Premiership, strzelając bramkę za bramką. Nazwisko światowej klasy Francuz wyrobił sobie właśnie w londyńskim klubie. Podczas ośmiu lat gry w barwach „Kanonierów” stał się najlepszym strzelcem w historii Arsenalu i jednym z najlepszych w Premier League, zdobył 228 goli w 377 spotkaniach.