W 1983 został wypuszczony na rynek pierwszy album The Invincible Beenie Man: The Ten Year Old DJ Wonder, wyprodukowany przez Bunny’ego Lee. W tym roku powstał także pierwszy singiel „Over the Sea”, produkcji Winstona Holnessa, który odniósł sukces. W 1984 Beenie Man nagrał materiał z Barringtonem Levym (wypuszczono 10 lat później), ale karierę muzyczną odłożył wraz z zakończeniem szkoły, przeznaczając czas na podróże do Wielkiej Brytanii, USA oraz Kanady.
Powrót w latach 90. Beenie Man kontynuował występowanie i udoskonalając jednocześnie swój talent przy czołowych artystach muzyki dancehall, między innymi: Ninjaman, Admiral Bailey i Shabba Ranks. Swój artystyczny dom odnalazł w studio Shocking Vibes, gdzie kontynuował nagrywanie singli, odnosząc tylko jeden umiarkowany sukces we wczesnych latach 90.
Jego kariera nabrała rozpędu po występie na festiwalu Reggae Sunsplash w 1992, a w następnym roku rozpoczął rywalizację z Bounty Killerem.