Nowe odkrycia Współczesne badania wskazują, że opisany powyżej klasyczny mechanizm nie jest do końca zgodny z wynikami doświadczalnymi. Najwięcej badań przeprowadzono na niestabilizowanych ylidach, a główną techniką badawczą była spektroskopia NMR. Istnienie równowagi pomiędzy formami 3a i 3b nie zostało nadal potwierdzone i jest przedmiotem aktualnie prowadzonych badań. Istnieją poszlaki wskazujące, że ylid 1 reaguje ze związkiem karbonylowym 2 poprzez cykloaddycję π²s/π²a [2+2], tworząc bezpośrednio oksafosfetany 4a i 4b. Stereochemia reakcji jest zdeterminowana przez dołączenie się ylidu do grupy karbonylowej oraz zdolności związków pośrednich do równowagowania, co świadczy o tym, że reakcja jest kontrolowana termodynamicznie. Jeżeli chodzi o preferowane konfiguracje, to ylidy stabilizowane, zawierające grupy wyciągające elektrony (EWG - Electron Withdrawing Group) takie jak np. grupa nitrowa, posiadają tendencje to tworzenia alkenów o konfiguracji E, natomiast ylidy niestabilizowane, głównie zawierające grupy dostarczające elektrony (EDG - Electron-Donating Group), najczęściej grupy alillowe, wykazują tendencje to tworzenia alkenów o konfiguracji Z. Ylidy semi-stabilizowane, podstawione np.
Źródło i licencja
Fragment artykułu Wikipedia — Reakcja Wittiga · historia autorów.
Tekst: CC BY-SA 4.0. Wydzielono fragment z dłuższego artykułu.