Na podstawie dostępnych obecnie źródeł można wnioskować, że była to brama o przejeździe umieszczonym między dwoma półokrągłymi wieżami.
Pierwsza wzmianka pisana o Bramie Gdańskiej pochodzi z 1584 roku, aczkolwiek można przypuszczać, że wzniesiono ją o wiele wcześniej – w formie drewnianej prawdopodobnie w II połowie XIV wieku, a murowanej – wiek później. Mogła się znajdować zarówno na prawym, jak i lewym brzegu Brdy. Zniszczona wskutek pożaru w 1547 roku została w II połowie XVI wieku odbudowana w miejscu, które dokumentują późniejsze plany kartograficzne. Następnie remontowano ją w 1634 r. i po potopie szwedzkim.
Brama Gdańska stanowiła północny węzeł obronny Bydgoszczy wraz z murami otaczającymi kompleks klasztoru karmelitów oraz spichrzy miejskich.
30 października 1657 roku Bramą Gdańską odbył się uroczysty wjazd do Bydgoszczy orszaków: króla Jana Kazimierza z małżonką Ludwiką Marią Gonzagą oraz elektora brandenburskiego i księcia Prus Książęcych Wilhelma Hohenzzolerna wraz z małżonką Ludwiką Henryką. Monarchowie spotkali się aby ostatecznie uzgodnić traktaty welawsko-bydgoskieBiskup Marian red.: Historia Bydgoszczy. Tom I do roku 1920. Warszawa-Poznań: Bydgoskie Towarzystwo Naukowe, 1991, str. 234.