Rodzice Poggia, Guccio i Jacoba, mieli jeszcze dwie córki. Jedna z nich zmarła będąc dzieckiem oraz drugiego syna, z którym później Poggio nie pozostawał w przyjacielskich stosunkach. Około roku 1388, gdy Poggio miał 8 lat, sytuacja materialna rodziny się pogorszyła. Guccio, uciekając przed wierzycielami, musiał sprzedać dom i ziemię, a rodzina Bracciolinich przeniosła się w okolice Arezzo. To najprawdopodobniej tam Poggio chodził do szkoły, nauczył się podstaw łaciny i opanował sztukę pisania.
W latach 90. XIV wieku Poggio przybył do Florencji, zapewne z listem polecającym od nauczyciela z Arezzo. Karierę zaczął robić dzięki umiejętności pięknej kaligrafii. Był jednym z tych, którzy karolińską minuskułę, wynalezioną na dworze Karola Wielkiego w IX wieku, przekształcili w pismo wykorzystywane do kopiowania rękopisów. Pismo to stało się później podstawą kursywy i antykwy.
Kopiowaniem książek i dokumentów, Poggio zarabiał na życie. Talent, jakim był jego charakter pisma i umiejętności kopisty, dały mu sławę oraz stabilność finansową. Dzięki temu mógł pobierać lekcje łaciny pod okiem uczonego z Rawenny Giovanniego Malphaghina, który w młodości był sekretarzem i kopistą Petrarki, a później wygłaszał wykłady o Cyceronie i poezji rzymskiej m.in. we Wenecji, Florencji i Padwie.