W 1572 roku Masamune rozpoczął naukę doktryny buddyjskiej i chińskich klasyków u kapłana sekty Rinzai, Kosaia Sōitsu. W tym samym czasie rolę przybocznego Masamune piastować zaczął syn kapłana shintō, Kagetsuna Katakura, który miał się stać jego najbliższym towarzyszem i współpracownikiem. W 1577 roku młody Date wkroczył w wiek męski, a dwa lata później został ożeniony z córką Kiyoakiego Tamury, Megohime.
W roku 1581 w wieku 14 lat Masamune poprowadził swoją pierwszą kampanię wojenną, wspomagając ojca w walce z rodem Sōma. W 1584 roku 18-letni Masamune przejął schedę po swoim ojcu, 40-letnim Terumune, który zdecydował się przejść w stan spoczynku. Z początku nie chciał przejąć przywództwa nad klanem, wymawiając się młodym wiekiem, ale Terumune, dostrzegając w nim zalążki wielkiego talentu dowódcy, nie przyjął odmowy.