25 stycznia 1989 przekroczył barierę 10 tys. punktów, na koniec sezonu 1988/1989 znowu został najlepszym strzelcem w całej lidze i został zapisany do pierwszych piątek: ligi i obrońców. W meczu All-Star zaliczył 28 punktów w 33 minuty, ale nie został MVP. Za to gazeta The Sporting News uznała go za sportowca roku w USA. W play-offach znowu zagrał z Cavs, którzy byli zdecydowanymi faworytami. Po ciężkiej walce w meczu numer 5 Bulls wygrali, a przy stanie meczu 100-99 dla Cavs w ostatnim momencie spotkania Jordan oddał rzut ponad broniącym Craigiem Ehlo, zapewniając swojej drużynie wygraną i awans do kolejnej rundy. Wielu fachowców uważa, że właśnie ten rzut, nazwany „The Shot”, otworzył Bykom drogę do przyszłego mistrzostwa NBA. Po 6 zaciętych meczach z Knicksami, przeszli do dalszej fazy rozgrywek. W finale konferencji Chicago uległo jednak 2-4 Tłokom z Detroit. Zajął też drugie miejsce w głosowaniu na MVP sezonu.
Sezon 1989/1990 przyniósł drużynie nowego trenera, Phila Jacksona, który zaliczany jest do najlepszych trenerów NBA w historii. Jordan mocno zżył się z nowym szkoleniowcem (kiedy Jackson odszedł w 1998, Michael Jordan odszedł razem z nim).