Mimo iż Jordan prawie wcale nie grał, to i tak jego drużyna weszła do play-off, gdzie jednak zespół Boston Celtics pokonał ich w pierwszej rundzie 3:0 (Celtowie zostali później mistrzami tego sezonu). Podczas drugiego meczu fazy play-off z drużyną z Bostonu, Air praktycznie sam doprowadził do dwóch dogrywek, zdobywając 63 punkty (co jest rekordem punktowym play-offs nie pobitym aż do dziś). W tych play-offach notował średnio 43,7 punktu na mecz.
Kolejny sezon (1986/1987) był dla niego udany – wspomagany przez, wybranego właśnie w drafcie, Scottiego Pippena, zaliczył swoją najwyższą w karierze średnią punktową – 37,1 punktu na mecz i po raz pierwszy został zwycięzcą klasyfikacji na najlepszego strzelca ligi. Jednocześnie stał się pierwszym zawodnikiem od czasów Wilta Chamberlaina, któremu udało się zdobyć ponad 3 tysiące punktów w sezonie. W ciągu całego sezonu Jordan zdobywał 40 i więcej punktów aż 37 razy, w tym dziewięć razy z rzędu (od 28 listopada 1986, podczas meczu z Los Angeles Lakers, do 12 grudnia 1986, podczas meczu z Milwaukee Bucks). Te osiągnięcia są gorsze tylko od wyników Chamberlaina. Oprócz tego stał się pierwszym zawodnikiem w historii, który zaliczył 200 przechwytów oraz 100 bloków w jednym sezonie. Po raz pierwszy w karierze wybrano go także do pierwszej piątki ligi.