W 1957, bracia Tom i Hartland Molson kupili drużynę. Lata pięćdziesiąte były dekadą pełną sukcesów dla Montrealu, a przez wielu drużyna z tego okresu uważana jest za najlepszą w historii NHL. Pomiędzy sezonami 1950-1951 i 1959-1960 Canadiens dochodzili corocznie do finału NHL, wygrywając go sześciokrotnie (w tym rekordowo pięć razy z rzędu, pomiędzy 1955-1956 i 1959-1960). Toe Blake zastąpił Irvina na stanowisku trenera w 1955 i wprowadził do ligi wielu świetnych graczy jak Jean Beliveau, Dickie „Digger” Moore, Doug Harvey, Bernie „Boom Boom” Geoffrion, bramkarz Jacques Plante (który jako pierwszy nosił maskę w meczu. Miało to miejsce 1 listopada 1959 w meczu przeciwko New York Rangers).
Mieszkańcy Montrealu zakochali się w tym okresie w drużynie Canadiens. 13 marca 1955 w czasie sezonu 1954-1955 Richard został zawieszony do końca sezonu za obrażenie oficjela po meczu z Boston Bruins. Mieszkańcy Montrealu wyszli na ulicę 17 marca 1955 w czasie meczu decydującego o mistrzostwie z Detroit Red Wings, powodując zniszczenia liczone w milionach dolarów. Canadiens musieli poddać mecz i przegrać finał z Detroit.