Sezon 1914-1915 był pierwszym, kiedy Canadiens zaczęli grać w swoich czerwonych bluzach z niebieskim paskiem pośrodku i czerwoną literą C na środku bluzy. Jedyną różnica pomiędzy tamtymi strojami a obecnymi jest to, iż wtedy w literze C znajdowała się litera A, a teraz jest litera H. W sezonie 1915-1916 Canadiens pokonali w finale rozgrywek Portland Rosebuds i zdobyli swój pierwszy Puchar Stanleya.
1917–1932: Wczesne lata NHL W 1917 Canadiens i cztery inne drużyny NHA utworzyły ligę NHL. Liga została utworzona z powodu sporów z właścicielem Toronto Blueshirts Eddim Livingstonem. Właściciel klubu George Kennedy i jako sojusznicy chcieli pozbyć się Livingstona z ligi, lecz by uniknąć rozprawy sądowej woleli utworzyć własną ligę. Kennedy pożyczył pieniądze Tommiemu Gormanowi, aby ten założył klub Ottawa Senators. W czasie sezonu 1917-1918 Joe Malone strzelił 44 bramek co pozostało rekordem na następne 27 lat. 18 lutego 1918 bramkarz Georges Vezina zaliczył pierwszy shutout w lidze w meczu przeciwko Toronto Arenas wygranym 9-0. Wygrali sezon regularny, awansując do play-offów, lecz przegrali w nich w meczach z Toronto. Toronto zmieniło w późniejszych latach nazwę na Toronto Maple Leafs.