Pierwszą ważną rolą był Jack Cash, starszy brat Johnny’ego Casha (Joaquin Phoenix), który podczas pracy w tartaku zmarł w wypadku przy pilarce stołowej w dramacie biograficznym Jamesa Mangolda Spacer po linie (Walk the Line, 2005). Pojawił się w wielu filmach niezależnych i filmach telewizyjnych Lifetime Television. W 2008 był przesłuchany do roli w Hannah Montana: Film (The Hannah Montana Movie) z udziałem Miley Cyrus i otrzymał rolę Travisa Brody'ego. Pracował razem z aktorem Jackie Chanen na planie sensacyjnej komedii familijnej Briana Levanta Nasza niania jest agentem (The Spy Next Door, 2010), w którym zagrał rolę rosyjskiego szpiega. Wystąpił także w teledysku Taylor Swift „You Belong with Me” (2009). Po gościnnym udziale w jednym z odcinków serialu Dr House (2008), wystąpił w serialu Disney Channel Leo Little's Big Show (2009-2010) z Emily Osment.
Wcielił się w postać Havoka filmach: X-Men: Pierwsza klasa (X-Men: Days of Future Past, 2011) Matthew Vaughna, X-Men: Przeszłość, która nadejdzie (X-Men: Days of Future Past, 2014) i X-Men: Apocalypse (2016) Bryana Singera.