Po ukończeniu pracy na zachodnim wybrzeżu, powrócił na wschód, gdzie wystąpił u boku Alexis Arquette jako Eric w komedii Briana Sloana Chyba tak... (1997). Tego samego roku wcielił się w postać Kowboja, muzyka rockowego-geja, w dramacie sci-fi Gregga Arakiego Donikąd, na ekranie towarzysząc gwiazdom młodego pokolenia – m.in. Denise Richards, Ryanowi Phillippe’owi, Menie Suvari i Jamesowi Duvalowi, a także wziął udział w komedii Tamry Davis Żółtodzioby, dziś noszącej znamię produkcji kultowej. Dwa lata później wystąpił w debiucie reżyserskim aktora Ethana Hawke’a, Chelsea Walls, oraz zagrał wraz z Benem Affleckiem i Christiną Ricci w komediodramacie 200 papierosów.
Wsławił się rolą Guillermo Garcíi Gómeza w serialu telewizyjnym stacji Showtime Trawka, która przyniosła mu w 2009 nominację do Nagrody Gildii Aktorów Filmowych.
Dokonał publicznego, homoseksualnego coming outu. W 2011, na łamach magazynu „Out” powiedział, że jego brutalne wychowanie w Nowym Jorku ostatecznie uczyniło go lepszym aktorem. Díaz wielokrotnie mówił, że jest fanem Madonny. Ma także wytatuowaną jej twarz na prawym ramieniu.