– zostając liderem opozycji w Radzie.
W 1989 po raz pierwszy zasiadł w ławach parlamentu krajowego w Kapsztadzie jako reprezentant okręgu Houghton w Gautengu wybrany z ramienia Partii Demokratycznej (następczyni postępowców). W latach 1990–1994 stał na czele Komisji Prawnej PD, był również doradcą Konwencji na Rzecz Demokratycznej Afryki Południowej (Convention for a Democratic South Africa, CODESA) oraz delegatem do wielopartyjnych negocjacji, które miały doprowadzić do zniesienia apartheidu.
W 1994 ponownie uzyskał mandat w Zgromadzeniu Narodowym. W tym samym roku przedłużono mu kadencję jako przewodniczącemu PD. Pięć lat później na skutek odwrócenia się proporcji między PD a Nową Partią Narodową (PD uzyskała 38 mandatów, NNP 28) został liderem opozycji w Zgromadzeniu Narodowym. W 2004 po raz kolejny zdobył mandat posła. Jako lider opozycji zdecydowanie krytykował rząd Nelsona Mandeli i Thabo Mbekiego za nieumiejętność radzenia sobie z problemami biedy, bezrobocia i AIDS.
26 listopada 2006 ogłosił swoją dymisję ze stanowiska szefa Aliansu Demokratycznego (następcy PD) z początkiem 2007, zachował jednak mandat deputowanegoDuncan Guy, „Time has come for me to go, says Leon”, iol.co.za z 27 listopada 2006 .. 6 maja 2007 w roli przewodniczącego AD zastąpiła go Helen Zille.