W 1602 roku, już jako starosta wieliski, brał udział wytyczaniu granicy między Polską a Rosją – zasłynął wtedy odparciem ataku wojsk rosyjskich na jego starostwo.
Wojna ze Szwecją Podczas wojny Zygmunta III Wazy ze Szwecją, służył w wojsku litewskim. W roku 1605 walczył w bitwie pod Kircholmem.
Interwencja w Rosji W 1606 roku, jako drugi wielki poseł obok Mikołaja Oleśnickiego, odprowadził Marynę Mniszchównę do Moskwy, gdzie prowadził pertraktacje dotyczące przymierza z Dymitrem Samozwańcem. Był gorącym zwolennikiem polskiej interwencji zbrojnej w Moskwie w okresie wielkiej smuty. W lipcu 1609 roku przeprowadził na własną rękę wyprawę na Wielkie Łuki. We wrześniu tego samego roku na czele dowodzonej przez siebie koronnej chorągwi husarskiej dołączył do wojsk króla Zygmunta III Wazy maszerujących na Smoleńsk. Następnie, podczas oblężenia miasta, wsławił się podłożeniem petardy pod mury twierdzy. W 1610 roku na czele sporego oddziału przeprowadził samodzielnie operację wojskową w północnej części Smoleńszczyzny, której zwieńczeniem było zdobycie twierdzy BiałaDariusz Kupisz, Smoleńsk 1632–1634, Bellona, 2001, , s. 81, 82. Następnie dotarł do Moskwy, którą po bitwie pod Kłuszynem zajął Hetman Żółkiewski. W 1610 został wyznaczony przez Żółkiewskiego na dowódcę wojsk polskich na Kremlu moskiewskim.