W 1303 roku wojska bułgarskie wkroczyły do Tracji, zdobyły Mesembrię, Sozopol, Agatopol i Rosokastro. Armia bizantyńska pod wodzą Wojsiła została rozbita nad rzeką Skafida (obec. Fakijska Rzeka).
W 1304 roku przeciwko Bułgarii wyprawił się syn Andronika II, współcesarz Michał IX. Grecy odebrali Bułgarii ziemie od Sliwenu aż do Kopsis (w pobliżu obecnej wsi Tekija, na zachodnim skraju doliny rzeki Striemy). Bizantyńczykom udało się też skłócić cara z jego stryjem Eltimirem. Jednak w 1305 roku Cesarstwo musiało przeciwstawić się pustoszącemu jego europejskie posiadłości najazdowi Kompanii Katalońskiej. W tym czasie Teodorowi udało się usunąć Eltimira z Krynu i oddać ziemię kryńską wiernemu sobie bojarowi Stracimirowu. Podjął on również działania wojenne w Tracji. Ostatecznie w 1307 roku, Bizancjum uwikłane w walki z Katalończykami w Tracji i Turkami w Azji Mniejszej, zawarło z carem bułgarskim układ pokojowy zwracając mu Trację nadmorską z Mesembrią, Anchialo, Sozopolem i Agatopolem.