z instrumentem tym związał się na całe życie. Jego pierwszymi muzycznymi idolami zostali trzej wielcy amerykańscy jazzmani-saksofoniści: Miles Davis, John Coltrane i Sonny Rollins.
Szkoła była regularnie odwiedzana przez Erica Deansa, który wśród uczniów starszych klas poszukiwał kandydatów na członków swojego słynnego jazzowego big bandu. W roku 1943 jego wybór padł właśnie na McCooka, dając mu możliwość rozpoczęcia zawodowej kariery. W tamtych latach Eric Deans Orchestra miała swoją stałą siedzibę w klubie Bournemouth Beach we wschodniej części miasta. W lokalu tym pracowała mama Tommy’ego; jak wspominał po latach, jego pierwszy występ obserwowała ze łzami wzruszenia w oczach. Na początku lat 50. McCook wraz ze swoim przyjacielem Raymondem Harperem opuścił orkiestrę Deansa na rzecz sekstetu prowadzonego przez gitarzystę Dona Hitchmana. Będąc jego członkiem, jako jeden z pierwszych muzyków jamajskich miał okazję zarejestrować swoje nagrania, kiedy to Archie Lindo, dziennikarz i prezenter pierwszej na wyspie radiostacji ZQI Radio Jamaica, zaprosił muzyków do jej siedziby na próbną sesję, by przetestować nowy sprzęt nagrywający.