Kariera W 1983, mając 23 lata zaczął występować jako stand-uper. Jego kariera komediowa przez następne kilka lat miała swoje wzloty i upadki, aż do roku 1988, kiedy to wziął udział w konkursie komediowym w Minneapolis i zdobył pierwsze miejsce w Minnesota Comedy Competition. Dzięki temu zwycięstwu postanowił przenieść się do Los Angeles, aby kontynuować karierę komediową w stand-upie. W tym samym roku został zatrudniony jako scenarzysta sitcomu ABC Roseanne (1989–1993), gdzie zaczął regularnie pojawiać się jako Arnold „Arnie” Thomas. Wspólnie z Roseanne Barr utworzył Rapello County Productions, aby opracować własne projekty. W 1993 Arnold i Barr zdobyli Vanguard Award na GLAAD Media Awards.
Zagrał w trzech częściach swojego specjalnego serialu HBO Tom Arnold: Naga prawda, a następnie napisał, wyprodukował i zagrał w trzech swoich serialach telewizyjnych;