Dokonania konstruktorskie W 1913 skonstruował w Moskwie pierwszy na świecie czterosilnikowy samolot bombowy Ilia Muromiec, który brał udział w I wojnie światowej. W czasie I wojny światowej był jednym z głównych konstruktorów lotniczych Carskich Sił Powietrznych. W 1919 wyemigrował do USA, gdzie – po paru latach pracy jako nauczyciel – założył z pomocą kilku innych rosyjskich emigrantów firmę lotniczą Sikorsky Aero Engineering Company w Hempstead na Long Island - będącej wówczas centrum amerykańskiego przemysłu lotniczego. Przedsiębiorstwo Sikorskiego zostało w 1929 roku zakupone przez United Aircraft i było jego częścią aż do lipca 2015 roku, kiedy zostało zakupione przez korporację Lockheed Martin.
Sikorski uważany jest za ojca współczesnych śmigłowców. Pierwsze próby z tego typu maszynami prowadził jeszcze w Rosji, ale dopiero po ponad 20 latach, 24 maja 1940 zbudowany według jego projektu i oblatany przez niego śmigłowiec Vought-Sikorsky 300 z silnikiem 75KM i pojedynczym wirnikiem z trzema łopatami, można było uznać za konstrukcję w pełni zadowalającą.