Dostał role drugoplanowe w filmach takich jak komedia kryminalna Martina Bresta Zdążyć przed północą (1988) i zagrał szybko mówiącego porucznika Joe Bookmana w odcinku trzeciego sezonu sitcomu NBC Kroniki Seinfelda (1991, 1998). Ale to jego współpraca z reżyserem Paulem Thomasem Andersonem sprawiła, że Hall stał się popularnym i powszechnie rozpoznawalnym aktorem. Począwszy od krótkometrażowego filmu Andersona Coffee & Cigarettes (1992), który później został przekształcony w pełnometrażowy dramat kryminalny Sydney (1996), gdzie zagrał tytułową rolę, za którą zdobył nominację do Independent Spirit Awards. Hall wystąpił w kilku innych filmach reżysera, m.in. w Boogie Nights (1997) a przede wszystkim Magnolia (1999). Od tego czasu Hall był rozchwytywany jako aktor charakterystyczny, trafiając do wielkich filmów, takich jak Informator (1999), Suma wszystkich lęków (2002), Bruce Wszechmogący (2003) i Zodiak (2007). Za rolę Russa McDonalda w sitcomie Fox Loop (2006–2007) otrzymał nominację do Nagrody Satelity.
Hall miał dwie córki, Patricię i Darcy, ze swoją pierwszą żoną, Mary-Ellą Holst.