Od najmłodszych lat Jopie, jak zwykła wołać na niego matka, spędzał całe dnie na grze w uliczną piłkę nożną i robił to na tyle intensywnie, że tygodniowo zużywał jedną parę butów. W wieku 10 lat został wyłowiony przez skautów Ajaxu spośród dużej grupy młodych piłkarzy. Gdy miał 12 lat, 8 lipca 1959 jego ojciec zmarł na atak serca. Chłopiec mocno przeżył śmierć ojca i twierdził, że wciąż czuje jego obecność. Rodzina była zmuszona sprzedać sklep i poszukać nowych źródeł dochodu – matka Johana podjęła pracę w charakterze sprzątaczki w Ajaxie. Dwa lata później człowiek odpowiadający za utrzymanie w murawy amsterdamskiego stadionu przyjął młodego Cruijffa do pomocy. Jego zadaniem było sypanie piasku na boisku po ulewnym deszczu oraz zatykanie chorągiewek w jego rogach. W wolnych chwilach cały czas grał w piłkę, głównie ze starszymi od siebie zawodnikami. W wieku 14–15 lat za partnerów miał 18-letnich i starszych piłkarzy, co powodowało, że przewadze fizycznej rywali przeciwstawiał coraz lepszą technikę.