W swoich publikacjach postulował mechanizację armii, przewidując kluczową rolę jaką będą odgrywać mobilne jednostki zmotoryzowane w przyszłych konfliktach zbrojnych.
II wojna światowa 1939-1942 thumb|Generał major Guy Simonds we Włoszech (1943) Po wybuchu wojny został awansowany na majora i otrzymał stanowisko w sztabie 1 Kanadyjskiej Dywizji Piechoty. W grudniu 1939 roku przybył wraz z jej oddziałami do Wielkiej Brytanii. Szybko piął się po kolejnych szczeblach kariery. W lipcu 1940 roku objął dowództwo nad 1 Regimentem Królewskiej Kanadyjskiej Artylerii Konnej, od maja 1941 kierował sztabem 2 Kanadyjskiej Dywizji Piechoty, a we wrześniu 1942 został dowódcą 1 Kanadyjskiej Brygady Piechoty.
Kampania włoska W 1943 roku był już generałem majoremodpowiednik polskiego generała dywizji – najmłodszym oficerem tej rangi w kanadyjskiej armii. W kwietniu powierzono mu dowództwo nad 1 Kanadyjską Dywizją Piechoty, która przygotowywała się do wzięcia udziału w Operacji Husky. Kampania sycylijska była jego bojowym debiutem, mimo to sprawne i energiczne dowodzenie piechotą oraz umiejętność współdziałania z formacjami pancernymi i artylerią zostało pozytywnie ocenione przez dowódcę 8 Armii Bernarda Montgomery'ego. Odtąd Simonds stał się jednym z ulubionych dowódców brytyjskiego generała.