Indywidualnie w kategorii solistów zdobył swój drugi srebrny medal olimpijski tracąc 4.47 pkt do Japończyka Hanyū.
Po igrzyskach w Soczi, Chan zdecydował się opuścić sezon 2014/15. Wrócił do rywalizacji w sezonie 2015/16 w dobrym stylu, zdobywając ósmy tytuł mistrza Kanady i trzeci tytuł mistrza czterech kontynentów. W cyklu Grand Prix zwyciężył w Skate Canada, a w finale zajął czwarte miejsce. W sezonie 2016/17 zwyciężył w dwóch zawodach GP – Skate Canada i Cup of China, w finale był piąty.
W 2018 r. wziął udział w swoich trzecich Zimowych Igrzyskach Olimpijskich w Pjongczangu. W kategorii solistów był dopiero dziewiąty, lecz osiągnął swój największy sukces w karierze wspólnie z reprezentacją Kanady. Podczas zawodów drużynowych przedstawił zarówno program krótki, gdzie był trzeci, jak i program dowolny, który wygrał. Tytułem mistrza olimpijskiego wraz z drużyną w składzie: Radford, Duhamel, Osmond, Daleman, Virtue i Moir zakończył swoją karierę. Oficjalnie ogłosił to 16 kwietnia 2018 r.