Pracowała w Austin jako kelnerka i asystentka barmana.
Kariera Zadebiutowała rolą Mary Lou w dreszczowcu Smak zabijania (A Taste for Killing, 1992) u boku Michaela Biehna i Jasona Batemana. Następnie zagrała w komediodramacie Richarda Linklatera Uczniowska balanga (Dazed and Confused, 1993) i główną rolę Susan w dramacie muzycznym Showtime Shake, Rattle and Rock! (1994). Pojawiła się także w filmach: Mój chłopak zombie (My Boyfriend Back, 1993), Orbitowanie bez cukru (Reality Bites, 1994), 8 sekund (8 Seconds, 1994), Teksańska masakra piłą mechaniczną: Następne pokolenie (The Return of the Texas Chainsaw Massacre, 1994) z Matthew McConaugheyem, Empire Records (1995) i The Low Life (1995). Za postać Starlene Cheatham w Kalibrze 45 (Love and a. 45, 1994) była nominowana do Independent Spirit Awards.
Została zauważona przez krytykę dzięki roli wrażliwej samotnej matki i obiektu zainteresowania wpływowego agenta sportowego (Tom Cruise) w komediodramacie sportowym Camerona Crowe’a Jerry Maguire (1996), pokonując ubiegające się o tę rolę aktorki, m.in. Bridget Fondę, Marisę Tomei, Cameron Diaz i Winonę Ryder.