Zatopił na nim 2 statki o łącznej pojemności 12 695 BRT.

29 maja o 6:10, płynąc na wschodnie wybrzeże Ameryki, Oestermann zaatakował i zatopił na środku oceanu nieeskortowany brytyjski frachtowiec „Waiwera” (12 435 BRT) płynący do Liverpoolu (pozycja:). Na statku znajdowało się 105 ludzi, 12 933 ton żywności oraz 2100 worków z pocztą. 8 osób zginęło.

Po przybyciu w rejon patrolowania meldował o silnej obronie oraz o braku celów – okręty pływały teraz wyłącznie w konwojach. Jedynie 28 lipca udało mu się zatopić z działa trawler rybacki „Ebb” (260 BRT) wiozący 38 ton prowiantu (pozycja ), zużywając około 50 pocisków. Z 17-osobowej załogi zginęło 5 ludzi. Zatopienie jest kontrowersyjne, ponieważ trawler został ostrzelany przed szansą ucieczki przez załogę; ogień wstrzymano po ratunkowym sygnale świetlnym. Niemieccy dowódcy częściej praktykowali zatrzymanie i żądanie opuszczenia statku – ostrzał prowadzono po ewakuacji lub gdy statek rozpoczął uciekać. Niewykluczone, że Oestermann obawiał się zasadzki, wywiad doniósł bowiem o pewnej ilości uzbrojonych trawlerów na Wschodnim Wybrzeżu.