Bolesław (Bolko) II cieszyński (ur. ok. 1428, zm. 4 października 1452) – w latach 1431–1442 razem z braćmi w księstwie cieszyńskim (tylko formalnie), w wyniku podziału na połowie Bielska i Frysztacie, 1452 zamiana z bratem Wacławem I na połowę Bytomia.
Najmłodszy syn księcia cieszyńskiego Bolesława I i Eufemii (Ofki) wywodzącej się z mazowieckiej linii Piastów. W chwili śmierci ojca małoletni, znalazł się pod opieką matki i starszego rodzeństwa.
Do 29 listopada 1442 sprawował formalnie władzę w Księstwie Cieszyńskim jako jeden z książąt tzw. niedzielnych (tzn. nie posiadających działu).
Po podziale księstwa nadal nosił tytuł księcia cieszyńskiego, jednak faktycznie sprawował władzę nad kilkoma miastami (z największym Frysztatem, uzyskanym zresztą dopiero po śmierci matki w 1447) i wsiami na terenie Księstwa, pozostawiając większość książęcych obowiązków swemu bratu, Przemysławowi II.