Polityka Przemysława II, która miała doprowadzić do zbliżenia Polski i Czech, zaowocowała ponownym spotkaniem obu władców w Głogowie (1462), gdzie właściwie zadecydowały się późniejsze losy korony czeskiej (przekazanie jej w ręce Jagiellonów). W nagrodę za swoje działania Przemysław otrzymał w czasowe posiadanie Wałaskie Międzyrzecze.
W 1466 książę wziął aktywny udział w wyprawie Jerzego z Podiebradów na Kłodzko, co spowodowało napięcie stosunków Cieszyna z potężnym Wrocławiem.
W 1469 Przemysław uczestniczył w elekcji ołomunieckiej króla Węgier Macieja Korwina, który został wówczas wyniesiony do godności króla Czech, głównie dzięki staraniom papieża Pawła II i katolickiej szlachty czeskiej. Na pewien czas książę zbliżył się do węgiersko-czeskiego króla, biorąc nawet udział w wojnie przeciwko jego wrogom na Górnym Śląsku.
Okazało się jednak, że Maciej Korwin nie tylko nie wynagrodził Przemysława za wysiłki, przekazując zdobyte ziemie innym sprzymierzeńcom, ale także dążył do pozbawienia go władzy w Księstwie Cieszyńskim oraz odebrania Cieszynowi autonomii. W tej sytuacji Przemysław II w 1471 przeszedł do opozycji wobec króla, wspierając kandydaturę na króla Czech Władysława Jagiellończyka. Losy jego księstwa stały się coraz mniej pewne.