thumb|Kościół św. Lamberta w Radomsku thumb|Klasztor oo. Franciszkanów w Radomsku Historia Radomska sięga XI w. Zasadniczymi czynnikami miastotwórczymi, obok grodu, były przechodzące tędy drogi handlowe: ze Śląska na Ruś oraz szlak solny z Bochni do Wielkopolski i na Mazowsze. Istotny wpływ na kształtowanie się miasta miał także ośrodek kultu religijnego – kościół św. Lamberta.
Od czasów najdawniejszych do rozbiorów W źródłach pisanych najstarsza wzmianka o Radomsku pochodzi z 1243 r., kiedy książę Konrad mazowiecki podczas swego pobytu w Radomsku wystawił dokument potwierdzający akt nadania dla dominikanów w Płocku.
Pisownia nazwy miasta nie była jednolita. W dokumentach pochodzących z XIII–XV w. najczęściej występują: Radomokye, Radomskye, Radomske, Radomsk, Radomszcze, Radomskie. Kilka wieków później została przyjęta powszechnie nazwa Radomsko.
Dokument lokacyjny nadający prawa miejskie został wystawiony w 1266 r. przez księcia sieradzkiego Leszka Czarnego. Także z imieniem Leszka Czarnego wiąże się wybudowanie kościoła pw. Świętego Krzyża i klasztoru oo. Franciszkanów, sprowadzonych do Radomska w 1288.