W 2002 przystąpił do draftu NBA. Został wybrany przez zespół Portland Trail Blazers z numerem 21 ogólnej listy. Nie występował w renomowanych uczelniach, jednak skauci NBA oceniali bardzo wysoko jego koszykarski potencjał, porównując nawet do Tracy’ego McGrady.
Podczas swojego debiutanckiego sezonu w NBA rozegrał 53 spotkania, spędzając na parkiecie średnio 6,3 minuty w meczu. W tym czasie notował 2,4 punktu oraz 1,0 zbiórkiStatystyki z NBA. Wystąpił także w czterech grach play-off, debiutu nie mógł jednak zaliczyć do zbyt udanych. Podczas letniej ligi NBA został wybrany do składu najlepszych zawodników rozgrywek (All-Rocky Mountain Revue Team 2003). W kolejnym sezonie (2003/04) pojawił się na parkiecie 62 razy, z czego 8 jako zawodnik składu wyjściowego (3,6 punktu, 2,2 zbiórki). Następnie zaczęły się jego pozaboiskowe problemy. Został oskarżony o znęcanie się nad zwierzętami. Wystawiał swoje pitbulle Hollywooda oraz Sugar do walk psów. W związku z tym nie pojawił się w żadnym spotkaniu Blazers podczas sezonu 2004/05. Sąd nakazał mu 80 godzin prac społecznych oraz wpłatę 10 000 dolarów dotacji na rzecz organizacji Oregon Humane Society. Klub z Oregonu z odpowiedzi na zarzuty zawiesił zawodnika oraz nie wypłacił mu aż 500 000 dolarów z jego 1,1-milionowego kontraktuMarihuana, walki psów i bójki w klubach.