W 1916 na Broadwayu pojawiła się jego pierwsza produkcja, „See America First”. Okazała się ona jednak katastrofą i zdjęto ją po kilku tygodniach. Zrażony i podłamany niepowodzeniem Cole uciekł do Paryża, gdzie postanowił wieść wystawne życie na koszt swojego znienawidzonego dziadka.
Paryż W 1917 Stany Zjednoczone przystąpiły do I wojny światowej, a Cole Porter przebywał w Paryżu, pisząc piosenki i zabawiając nimi swoich przyjaciół. W tym samym roku udał się też w podróż po Europie, poznając wielu światowych artystów i intelektualistów, między innymi Pabla Picassa i Gertrude Stein. Istnieją wątpliwości co do tego, czy służył – jak sam twierdził – w Legii Cudzoziemskiej, choć figuruje on w wykazie jej żołnierzy, a jego portret jest wystawiony w muzeum tej jednostki (Musée de la Légion étrangère) w Aubagne.
W 1918 w jego życiu nastąpił przełom. Na weselu przyjaciół poznał Lindę Lee Thomas, bogatą rozwódkę uważaną za „najpiękniejszą kobietę Paryża”. Wspólne zamiłowanie do podróży, luksusu, muzyki i sztuki stworzyło z nich idealną parę. W 1919 odbył się ich ślub. Linda szybko poznała się na muzycznym talencie męża, który do tej pory ograniczał się tylko do pisania muzyki na niekończące się przyjęcia.