Dopiero wydana w 1971 roku ballada „I’m Still Waiting” przywróciła artystkę na szczyty list przebojów, utrzymując się przez ponad cztery tygodnie na pierwszym miejscu notowań w Wielkiej Brytanii.
W 1972 roku Ross po raz pierwszy zaprezentowała swoje umijętności aktorskie, wcielając się w postać legendarnej śpiewaczki jazzowej Billie Holiday w filmie biograficznym Lady śpiewa bluesa (Lady Sings the Blues). Film odniósł wielki sukces kasowy, a kreacja Diany spotkała się z uznaniem krytyków. Za swój występ zdobyła Złoty Glob dla najlepszej debiutantki oraz nominację do Oscara w kategorii najlepsza aktorka pierwszoplanowa. Ross nagrała również ścieżkę dźwiękową do filmu, zawierającą klasyczne utwory z repertuaru Billie Holiday w nowych aranżacjach. Album trafił na 1. miejsce amerykańskiej listy Billboard 200, zdobyło nagrodę American Music Award i zaledwie miesiąc po premierze osiągnęło status złotej płyty z nakładem przekraczającym 500 tysięcy egzemplarzy.