Roberta Streeter ukończyła Palm Valley School w 1960. Wybrała pseudonim sceniczny "Bobbie Gentry" z filmu Ruby Gentry i zaczęła występować w lokalnym klubie. Gentry przeprowadziła się do Los Angeles, by pracować w biurze i czasem grać w klubach. Później przekazała Los Angeles Conservatory of Music jej kompozycje muzyczne i przedstawiła swoje umiejętności. W 1964 nagrała swój debiut "Ode to Love" i "Stranger in the Mirror" z Jody Reynolds.
Gentry wzięła ślub z przedsiębiorcą Billem Harrah w Reno w Nevadzie, ale małżeństwo trwało krótko. W 1979 Gentry wyszła za piosenkarza i autora tekstów Jima Stafforda. Ich małżeństwo przetrwało 11 miesięcy. Gentry ma jednego syna ze Staffordem, który ma na imię Tyler.
Kariera muzyczna W 1967 Gentry wyprodukowała pierwszy kawałek "Mississippi Delta"/"Ode to Billie Joe", opisując samobójstwo Billie Joe McAllistera, który skoczył z Tallahatchie Bridge. Singel sprzedał się w 3 milionach kopii. Magazyn Rolling Stone umieścił Ode to Billie Joe na liście 500 najlepszych utworów wszech czasów.