Madonna della seggiola została namalowana w Rzymie, prawdopodobnie tuż po ukończeniu prac w Stanza di Eliodoro. Według legendy Maria ma rysy twarzy młodej wieśniaczki o kasztanowych włosach, mieszkającej w Apeninach. Dziewczyna miała uratować pustelnika, który napadnięty przez wilki schronił się w jednym z dębów. Po udzieleniu pomocy pustelnik pobłogosławił dziewczynę i przepowiedział, że pewnego dnia ona i dąb zostaną unieśmiertelnieni. Dziewczyna wyszła za mąż i urodziła dwoje dzieci. Drzewo ścięto, by pozyskać z niego drewno do beczek i baryłek. Po jakimś czasie rodzinę dostrzegł Rafael. Zafascynowany pięknem matki z dziećmi zapragnął ich sportretować, ale nie mając pod ręką płótna ani deski narysował wstępny portret na denku beczki od ojca dziewczyny, który był z zawodu winiarzem. Za sprawą kształtu denka obraz namalowano jako tondo.
Obraz od co najmniej 1589 roku znajdował się w zbiorach Medyceuszy, następnie trafił do zbiorów Palazzo Pitti. W 1799 roku obraz trafił do Paryża za sprawą wojsk Napoleona Bonapartego, stamtąd wrócił do Florencji w 1815 roku.