Często występuje z wykładami na Uniwersytetach w USA i uczestniczy w konwersatoriach ze studentami. Jego praca zaowocowała ponad 200-stronicowym wydaniem esejów na temat filmów, kultury, polityki i historii, które znajdą się w książce Oliver Stone’s USA: Film, History and Controversy (wyd. University Press of Kansas), gdzie znajdą się też prace autorstwa Arthura Schlesingera Jr., Davida Halberstama, Waltera Lafebera, Stephena Ambrose’a, George’a McGoverna i Roberta A. Rosenstone. Stone napisał też swoją pierwszą powieść A Child's Night Dream (1997), opartą na jego doświadczeniach i czasie spędzonym z młodzieżą, wydaną przez St. Martin’s Press.
Życie prywatne 22 maja 1971 poślubił Najwę Sarkis, jednak 10 maja 1977 rozwiódł się. 6 czerwca 1981 ożenił się z Elizabeth Stone. Mają dwóch synów: Seana (ur. 29 grudnia 1984) i Michaela Jacka (ur. 1991). 7 stycznia 1993 doszło do rozwodu. 16 stycznia 1996 poślubił Sun-jung Jung, z którą ma córkę Tarę Chong (ur. 3 listopada 1995).