Kariera reżyserska Jego pierwszymi pracami, które trafiły do szerszej dystrybucji, są filmy German Fried Movie (1991), Amoklauf (1992) i Barschel – Mord in Genf? (1993).
Wspólnie ze swoim przyjacielem oraz partnerem w interesach, Frankiem Lustigiem, w 1991 założyli spółkę BOLU GmbH. Od 1998 został właścicielem i menedżerem przedsiębiorstwa. W latach 1994–2000 był reżyserem i producentem filmów TaunusFilm. Od 1991 jest aktywnym reżyserem i producentem filmowym. Oprócz produkcji niemieckich reklam e-Plus, Lucky Strike, Porsche i Pall Mall, kręci także filmy. Od 2000 sam reżyseruje i produkuje swoje filmy. Filmy Bolla często powstają w Vancouver (Kanada), jednak spora ich część tworzona jest w Niemczech.
Swoją firmę Boll KG firmuje sloganem „Światowy lider w adaptacjach gier komputerowych”. Dotychczas na swoim koncie ma adaptacje gier House of the Dead (Dom śmierci i Dom śmierci II: Śmiertelny cel), Alone in the Dark (Alone in the Dark: Wyspa cienia), BloodRayne (sequel BloodRayne 2: Uwolnienie, część trzecia Bloodrayne – Krwawa Rzesza), Dungeon Siege (Dungeon Siege: W imię króla), Postal² (Postal), Far Cry (Far Cry) i Zombie Massacre (Masakra zombie). Tworzył także filmy niezwiązane z grami jak Seed: Skazany na śmierć, czy seria Rampage: Szaleństwo.