Terminarz rozgrywek 1/16 finału 11 marca 2000 Torpedo Zaporoże-:+ Dynamo Kijów SK Chersoń1:0 Czornomoreć Odessa FK Lwów4:0 Metałurh Mariupol Wołyń Łuck1:3 Dnipro Dniepropetrowsk Jawir-Sumy Sumy1:2 Tawrija Symferopol Naftowyk Ochtyrka0:2 Metałurh Zaporoże Obołoń-PPO Kijów0:1 Nywa Tarnopol FK Czerkasy1:2 Karpaty Lwów Polihraftechnika Oleksandria0:1 Krywbas Krzywy Róg Zakarpattia Użhorod1:2 Metałurh Donieck Stal Alczewsk0:2 CSKA Kijów Polissia Żytomierz2:5 Worskła Połtawa Metałurh Nikopol1:1 Zirka Kirowohrad (k. 1:3) FK Winnica2:2 Metalist Charków (k. 4:2) Borysfen Boryspol0:0 Prykarpattia Iwano-Frankowsk (k. 3:1) SK Mikołajów1:2 Szachtar Donieck
1/8 finału 29 marca 2000 Dynamo Kijów4:0 SK Chersoń Metałurh Zaporoże3:0 Tawrija Symferopol Nywa Tarnopol1:2 Karpaty Lwów Metałurh Donieck2:3 Krywbas Krzywy Róg CSKA Kijów2:1 Worskła Połtawa Zirka Kirowohrad2:0 FK Winnica Szachtar Donieck5:0 Borysfen Boryspol 30 marca 2000 FK Lwów1:0 Dnipro Dniepropetrowsk
1/4 finału 12 kwietnia 2000 FK Lwów1:4 Dynamo Kijów Metałurh Zaporoże3:0 Karpaty Lwów Krywbas Krzywy Róg1:0 CSKA Kijów Zirka Kirowohrad0:0 Szachtar Donieck (k.